薬剤師国家試験 第101回 問104 過去問解説

　問 題　　　　　

化合物AとBの反応では、中間体Cを経由して化合物Dを与える。中間体Cの構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

この反応は、Michael（マイケル）付加反応に続いて分子内 aldol（アルドール）反応が起きています。Michael 付加反応はケトン（またはアルデヒド）とα,β – 不飽和カルボニル化合物との付加反応で、1 位と 4 位に付加することから、Michael 反応のことを 1,4 – 付加反応と呼ぶこともあります。その反応機構は以下の通りです。

その後、分子内aldol反応が起こります。これはα水素を有する2つのケトン（またはアルデヒド）の間で起こる付加反応で、分子内でこれが起きると環化します。その反応機構は以下の通りです。

以上より、正解は 5 になります。

参考）有機化学まとめ　aldol反応・aldol縮合、Michael付加反応（1,4-付加反応）