薬剤師国家試験 第100回 問107 過去問解説

　問 題　　　　　

インドメタシンは、フィッシャー(Fischer)のインドール合成によって得ることができる。このインドール合成に用いられる化合物はどれか。2つ選べ。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

フィッシャー（Fischer）のインドール合成とは、フェニルヒドラゾンを基質としてケトン（またはアルデヒド）を酸触媒の存在下で反応させると、インドールが生成するという反応です。どのようなインドールが生成するかは、基質やケトン（アルデヒド）の構造次第で、この問の場合はインドメタシンが生成します。その反応過程は以下の通りです。

よって、インドメタシンの原料は、選択肢 1～3 では、唯一フェニルヒドラゾンの構造を有している選択肢 1 が正解となり、選択肢 4～6 では、ケトンまたはアルデヒドであるのが選択肢 6 だけなので、これが正解となります。ケトンやアルデヒドが複数ある場合には、目的の化合物と選択肢の化合物の構造を比較・検討する必要があります。

以上より、正解は 1 と 6 になります。