公務員試験 H29年 国家一般職(化学) No.34解説

　問 題　　　　　

次の反応の主生成物である化合物 X として最も妥当なのはどれか。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

リンイリドがあるので、Wittig 反応を思い出します。反応の一例が下図になります。C=O 部分が、リンイリドのアルキル部分に置き換えられる反応です。

本問であれば、C=O が C=CHCH₃ になった化合物が主生成物です。

選択肢 1~3 は
OH として O が残っているため、明らかに誤りです。

選択肢 5 は
C=C=C という部分が明らかに誤りです。

以上より、正解は 4 です。　

ちなみに
「イリド」とは、正電荷を持つヘテロ原子と、負電荷を持つ原子（一般に炭素）が、共有結合で隣接した構造をもつ化合物の総称です。