公務員試験 H28年 国家一般職(化学) No.29解説

　問 題　　　　　

不斉炭素をもつ化合物㋐、㋑、㋒のうち、R 体のみを全て挙げているのはどれか。

1．㋐
2．㋐、㋑
3．㋑
4．㋑、㋒
5．㋒

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

化合物 ㋐ ですが
まず不斉炭素についている 4 つの部分構造は、COOH、H、NH₂、C-CCONH₂　です。優先順位が一番低いのは H です。残りは高い方から NH₂ → COOH → C-CCONH₂　です。

以下は、H を目線の先に置くイメージです。左手が側 NH_2、右手側が COOH なので・・・と想像すると見えやすいのではないでしょうか。

「右」回りに１→２→３なので R 体です。正解は 1 or 2 です。

化合物 ㋑ を判断すれば終わりです。
同様に H を目線の先におきます。下から覗くイメージです。真上に COOH、右手がメチル基、左手が C-CーPhです。よって「左」回りに、１（COOH）→２（C-C-Ph）→３（メチル）です。化合物 ㋑ は S 体です。※こっちの絵は略しています。ぜひ確認のために自分で想像したり書いてみたりしてみてください！

以上より、正解は 1 です。