問 題
A ～ D は、2,3－ジクロロブタンのフィッシャー投影式である。これらに関する次の記述の ㋐、㋑、㋒ に当てはまるものの組合せとして最も妥当なのはどれか。
「化合物 A と化合物 B は ( ㋐ ) であり、化合物 A と化合物 C は ( ㋑ ) である。また、化合物 B と化合物 D は ( ㋒ ) である。」
| ㋐ | ㋑ | ㋒ | |
| 1 | エナンチオマーの対 | 同一の化合物 | ジアステレオマーの関係 |
| 2 | エナンチオマーの対 | ジアステレオマーの関係 | 同一の化合物 |
| 3 | 同一の化合物 | ジアステレオマーの関係 | エナンチオマーの対 |
| 4 | ジアステレオマーの関係 | エナンチオマーの対 | 同一の化合物 |
| 5 | ジアステレオマーの関係 | 同一の化合物 | エナンチオマーの対 |
正解 (4)
解 説
まず選択肢を見ると、全ての選択肢に「ジアステレオマーの関係」と入っています。これは、不斉炭素が最低 2 個以上あるということです。本問の構造では明らかに末端の 2つの C は不斉炭素ではないので、2番目と3番目の C が不斉炭素です。
①R,R、②R,S、③S,R、④S,S の４種類を考えた時に、①ー④、②ー③の組合せがエナンチオマーです。それ以外の組合せがジアステレオマーです。
㋐ですが
化合物 A と B は、一つの C に結合しているHとCl が、一箇所だけ入れ替わっています。置換基を一回、一組入れ替えると、R,S が入れ替わります。従ってもともと R , R だったとすれば、R , S になった というようなパターンです。 この組合せは、ジアステレオマーの関係です。正解は 4 or 5 です。
次に A と C は、それぞれの炭素で H と Cl を入れ替えています。もともと R , R なら、 S , S になった というようなパターンです。従って、㋑ はエナンチオマーの対です。
以上より、正解は 4 です。
ちなみに、B と D には対称面（真ん中に真横に面を挟み込むと対称）があるのでメソ体です。同一化合物です。
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