公務員試験 H27年 国家一般職(化学) No.28解説

　問 題　　　　　

図は、ある化合物の ¹H NMRスペクトルと IR スペクトルである。この化合物の構造式として最も妥当なのはどれか。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

本問の ¹H-NMR スペクトルからは、２種類の、ピークが分裂している H の存在が示唆されています。選択肢 1 と 4 の構造であれば以下の図で赤丸で囲った部分の H が対応する「分裂のない H のピーク」が見られるはずです。誤りです。

選択肢 5 ですが
IR　によれば、1700 cm^-1 付近の特徴的吸収ピークから明らかに　C=O 構造が含まれるため誤りです。

選択肢 2 と 3 の判断は、少し細かい所ですがIRの波数が 1717 とある点に注目すると、エステルの C=O の場合、1750-1735 ぐらいのはず。という点から選択肢 2 の方がより妥当であると考えられます。

以上より、正解は 2 です。