公務員試験 H24年 国家一般職(化学) No.32解説

　問 題　　　　　

次の反応の主生成物である化合物 ㋐ として最も妥当なのはどれか。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

はじめに、ジエンの二重結合のうち一つが H にアタックするのですが、その際にできるカルボカチオンが安定な方が優先されると考えられます。第三級、第二級、第一級の順でカルボカチオンが安定であることは、基礎知識です。従って、以下のように「左側の二重結合」が H にアタックし、第三級カルボカチオンが生成される反応の流れが優先されます。

後は Br^ー が正電荷のある所にアタックして反応は終わりです。ところで上図の構造１は、共鳴構造を考えることができます。

アルケンの安定性を考えると、末端アルケンよりも内部アルケンの方が安定です。（これは知識です。）そのため、共鳴構造の方をとってそこに Br^– がアタックしてできる生成物の方が安定です。

以上より、正解は 3 と考えられます。