公務員試験 H24年 国家一般職(化学) No.29解説

 問 題     

図の化合物の IUPAC 名 (IUPAC 命名法に従って命名された名称) として最も妥当なのはどれか。

  1. (E) – 2,4-ジエチル-5-メチルヘプタ-5-エン
  2. (E) – 4-エチル-3,6-ジメチルオクタ-2-エン
  3. (Z) – 2,4-ジエチル-5-メチルヘプタ-5-エン
  4. (Z) – 4-エチル-3,6-ジメチルオクタ-2-エン
  5. (Z) – 5-エチル-3,6-ジメチルオクタ-6-エン

 

 

 

 

 

正解 (2)

 解 説     

まず主鎖、つまり一番長い炭素鎖を見つけます。図より主鎖の炭素数は 8 です。・・・オクタ・・・という名前になります。

次に二重結合があるので、二重結合側の番号が小さくなるように、主鎖の炭素にナンバリングします。ここまでの考察より正解は 2 or 4 です。

一番最初につくアルファベットですが、二重結合の左側と右側に注目し、優先度の高い置換基が同じ側にあれば「Z」です。違う側にあれば(つまりトランス型であれば)「E」です。構造式を見てみると、二重結合の左側は上の方が優先度が高く右側は下の方が優先度が高いです。よってトランス型なので E となります。

以上より、正解は 2 です。

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