公務員試験 H26年 国家一般職(化学) No.30解説

　問 題　　　　　

㋐ ～ ㋓ の化合物の立体配置を、RS 表示で表記したとき、R 配置となるもののみを選び出しているのはどれか。

1．㋐、㋑
2．㋐、㋒
3．㋑、㋒
4．㋑、㋓
5．㋒、㋓

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

RS の決定なので、まず不斉炭素周囲の４つの置換基の優先度を決めます。優先度の順位は「くっついている元素の原子番号が小さいものほど小さい」です。また「同じ原子番号の元素だったらそれについているものの大小で決め」ます。

㋐では、H＜CH₃＜COOH＜OH　です。
㋑では、H＜CH₃＜C₂H₅＜Br　です。
㋒では、H＜CH₃＜COOH＜NH₂　です。
㋓では、H＜C₆H₅＜COOH＜Cl　です。

次に、一番優先度の低い元素を目線の先におきます。本問の ㋐～㋓ では、全て H です。そして、残りの３つの置換基を優先度の高い方から １→２→３ と見ていった時、時計まわりなら R、反時計回りなら S です。㋐について考えると、以下のようになります。

従って、㋐はRです。

同様に考えて、㋑を H が目線の先に行くように化合物の絵の左側から覗きます。するとC₂H₅ が真上、右手に CH₃、左手に Br が見えます。従って Br → C₂H₅ → CH₃ の順と読むと「時計回り」です。従って ㋑ も R です。

以上より、正解は 1 です。