公務員試験 H27年 国家一般職(化学) No.34解説

　問 題　　　　　

㋐、㋑、㋒の反応のうち、C₆H₅CH₂OH を合成することができるもののみを全て挙げているのはどれか。

1．㋐
2．㋐、㋑
3．㋐、㋒
4．㋑、㋒
5．㋒

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

記述㋐は、正しい記述です。
NaBH₄　が用いられているので「還元反応」です。アルデヒドが還元されてアルコールになります。従って、C₆C₅CH₂-OH となると考えられます。

㋑ ですが
アルデヒドに AgNO₃ という組合せから「銀鏡反応」と読みます。銀鏡反応では「銀イオンの還元」により銀鏡が発生します。これは言い換えれば自身が酸化するということです。アルデヒドが酸化すればアルコールにはなりません。よって、記述㋑は誤りです。

記述 ㋒ は、正しい記述です。
エステルの LiAlH₄ による強い還元なので、第一級アルコールまで還元されます。つまり、C₆H₅CH₂-OH まで還元されるということです。

以上より、㋐、㋒が妥当な反応です。正解は 3 です。