薬物中の塩基性官能基を中和するベシル酸の化学構造（分子形）として、正しいのはどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

ベシル酸は、ベンゼンスルホン酸の別称 (慣用名) です。選択肢 2 が妥当です。

アムロジピンべシル酸塩 や ベポタスチンベシル酸塩 (商品名タリオン) の構造を思い出せると正答を導きやすかったと思われます。下図参照　赤丸部分がベシル酸部分

以上より、正解は 2 です。

一酸化窒素はラジカル分子である。そのルイス構造式はどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

【ラジカルの基礎知識】
ラジカルは、他の電子とペアを組んでいない「不対電子」を持つ化学種です。

選択肢 1 を確信を持って選べればよいのですが、本番では「ん…? どれだ？」となってもおかしくありません。選択肢 2,3,4,5 を消去するのが、本番では自信を持って選べる解法ではないかと思われます。

選択肢 1 は妥当です。
不対電子を 1 個もつ分子として表されています。

選択肢 2,3 ですが
これらの構造式には「不対電子」つまり、ペアを組んでいない電子が見られません。選択肢 2,3 は誤りです。

選択肢 4,5 ですが
イオンとして表されており、NO のルイス構造として不適切です。選択肢 4,5 は誤りです。

以上より、正解は 1 です。

芳香環を除く二重結合が、E 配置であるのはどれか。1 つ選べ。

　解 説　　　　　

【E – Z 表示 の基礎知識】
二重結合の左側と右側にそれぞれ注目した時に、優先順位の高い置換基同士が「同じ側」にあれば 「Z 配置」、「反対側」にあれば 「E 配置」です。

選択肢 1 ~ 5 の優先順位が高い置換基に赤い ◯ をつけたものが下図です。

E 配置、つまり優先順位が高い置換基が反対側にあるのは、選択肢 3 です。

以上より、正解は 3 です。

芳香族性を示さないのはどれか。1 つ選べ。

　解 説　　　　　

【芳香族性のポイント】
以下の 3 つを全て満たすような性質を芳香族性といいます。このような規則を Hückel（ヒュッケル）則と呼びます。

・π 電子系に含まれる電子の数が 4n + 2 (n = 0, 1, 2, 3, …) 個である
・環全体が平面構造をとっている
・環を構成する全原子が 共役に参加できる p 軌道を有する (sp² 混成など) 

構造式から「π 電子系」を読み取るためには、二重結合に注目すれば良いです。二重結合は 一つの σ 結合と 一つの π 結合からなる結合です。そして、二重結合ー単結合ー二重結合ー単結合・・・と続いている所が π 結合系です。

また、窒素の 孤立電子対が π 電子系に関与しているかどうかで大きく性質が異なるのが、ピロールとピリジンです。この 2 つの複素環化合物についてはまとめておさえておくとよいです。

選択肢 1,2 は芳香族性を示します。
N,S 原子の孤立電子対を含めて、π 電子系に含まれる電子の数が 6 個です。

選択肢 3 ですが
二重結合が 4 つなので、π 電子系に含まれる電子の数は 4 × 2 = 8 です。Hückel（ヒュッケル）則を満たさないため、芳香族性を示しません。

選択肢 4,5 は芳香族性を示します。
二重結合の数が 5 つなので、π 電子系に含まれる電子の数は 5 × 2 = 10 です。

以上より、正解は 3 です。

下図に示した植物由来の化合物が含む部分構造はどれか。1 つ選べ。

1. リグナン
2. クロモン
3. フラノクマリン
4. ジテルペン
5. アントラキノン

　解 説　　　　　

はっきりわかって解ける人はあんまり多くないと思われます。

【本番での思考過程の一例】
左下部分の 3 つ環がつながっている部分に注目
→ 同じような 6 員環がきれいにならんでたのがアントラキノン、これは違う気がする…。
→ O を環に含んでるから、クマリン？クロモン？
→ クロモンは 3 つつながってはいなかった気がする…。

リグナンとかジテルペンは多分違う…。ぐらいの思考で選択肢 3 のフラノクマリン選べると、とても良いな　という問題です。

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選択肢に出てきた用語に関して、過去問学習経験から本番で思い出せるとよいのではないかという内容について以下補足します。

・アントラキノン骨格を有する代表的な化合物はセンノシド です。
107 – 108、100-214215 などで既出です。

・カッコンに含まれる成分の一つであるダイゼインの部分構造としてクロモン骨格が見られます。108 – 105 で既出なので聞き覚えあったかもしれません。

 ・リグナンは、フェニルプロパノイド (C₆ – C₃単位) が 2 つ結合した天然由来のポリフェノール化合物群のことで、トチュウなどに含まれる成分の部分構造

・ イソプレンを構成単位とする天然有機化合物群の総称がテルペン。ジテルペンは、4 つのイソプレン単位によって構成されて、レチノール等の骨格に見られる部分構造

ちなみに
問われた構造式はグレープフルーツやベルガモットなどの柑橘類に含まれるベルガモチンです。

独り言
細かい所に深入りすると、合格から遠ざかる 面白くて奥深い分野なので、試験勉強としては「過去問で繰り返し見かけた所だけ確実に覚える、深入りしない」を意識！

正解は 3 です。