日本薬局方収載医薬品の化学名 (2S) – 2 – Amino – 4 – methylpentanoic acidに対し、正しい構造式はどれか。1 つ選べ。

　解 説　　　　　

まず、選択肢の化合物は全て COOH があり、カルボン酸です。従って、カルボニル基（COOH) の C が、炭素番号１です。

化学名に「-4-methyl…」とあるため、4 位にメチル基があることが名前から読み取れます。各選択肢の ４ 位の所に注目すると、以下の図のように、選択肢 4 以外には、メチル基が存在しません。 

以上より、正解は 4 です。

メソ体でないのはどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

まず、環状化合物で対称性を判断しやすい、選択肢 1,2,5 に注目します。対称面を考えることで、選択肢 1,5 はメソ体であるとすぐにわかるのではないでしょうか。選択肢 1,5 のように対称面がないことから、選択肢 2 はメソ体ではありません。

選択肢 3 ですが
Fischer 投影式になおすことができるように問題文の構造式が与えられています。Fischer 投影式では、ある炭素の置換基を偶数回入れ替えても、立体は変わりません。そこで２回入れ替えてみると対称面が見つかります。元と変わらない立体配置において、対称面があり、メソ体ということです。従って、元もメソ体と判断できます。

選択肢 4 については
立体を各不斉炭素について読み取りましょう。すると、下図のように見ることで、左側が R、右側が S です。

２つ不斉炭素がある場合 S,R に対する R,S がメソ体です。（R,R や S,S であれば、メソ体ではありませんでした）。従って、選択肢 4 は誤りです。

以上より、正解は 2 です。
類題 105-9
参考　有機化学まとめ　ラセミ体とメソ化合物

基原が根皮の生薬はどれか。1つ選べ。

1. ボタンピ
2. ケイヒ
3. コウボク
4. オウバク
5. トチュウ

　解 説　　　　　

基原とは、薬用部位のことです。選択肢の生薬は全部、皮っぽいんですよね。。。生薬学の実習でやった鑑定を思い出して、選べたら嬉しい問題です。

ボタンピが正解です。ボタンピの薬用部分が根皮です。他の選択肢の薬用部分は樹皮です。ボタンピの主要成分はペオノールです。駆瘀血（くおけつ）作用があり、婦人薬として知られる桂枝茯苓丸などに用いられています。

ケイヒの薬用部分は樹皮です。
主要成分はシンナムアルデヒドです。

コウボクの薬用部分は樹皮です。
半夏厚朴湯が代表的処方です。

オウバクの薬用部分は樹皮です。
主要成分はベルベリンです。構造が直近で既出です。（107-10)。

トチュウは、トチュウの樹皮を用部にする生薬であり、リグナンを含有します。(102-110)。
・トチュウの豆知識：主要成分のグッタペルカ　→　カメラの貼り革 部分や、歯医者で用いられる柔らかいもの などの成分でもあります。トチュウは、天然ゴムの産出木としても知られています。

以上より、正解は 1 です。

以下のカルボニル化合物の反応のうち、主生成物に不斉炭素が生じるのはどれか。1つ選べ。

ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施していることとする。

　解 説　　　　　

選択肢 1 ですが
水素化ホウ素ナトリウム（NaBH₄）による還元反応です。ケトン → アルコール になります。（参考　有機化学まとめ　求核付加反応・ヒドリド還元）。不斉炭素は生じません。

選択肢 2 ですが
グリニャール試薬による、グリニャール反応です。ケトン → アルコールになります。（参考　有機化学まとめ　アミンの付加反応・Grinard試薬の反応）。不斉炭素は生じません。

選択肢 3 ですが
水素化アルミニウムリチウムによる還元反応です。エステル → アルコールになります。（参考　有機化学まとめ　酸塩化物・酸無水物・エステルの反応）。不斉炭素は生じません。

選択肢 4 は妥当です。
シアノヒドリンが生じます。（参考　有機化学まとめ　求核付加反応・ヒドリド還元）。一個の炭素に H,OH,CN,ベンゼン環が付いている不斉炭素が生じます。

選択肢 5 ですが
アセタールが生成します。（参考　有機化学まとめ　求核付加反応・ヒドリド還元）。不斉炭素は生じません。

以上より、正解は 4 です。

マグネシウムに関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

1. マグネシウムイオンは、カルシウムイオンに比べてイオン半径が小さい。
2. マグネシウムイオンは、ルイス酸としてATPのリン酸基と結合する。
3. 空気中で金属マグネシウムが燃焼すると、酸化マグネシウムとなる。
4. マグネシウムは、典型元素である。
5. 酸化マグネシウムは、酸性酸化物である。

　解 説　　　　　

Mg は、原子番号 10、2 族　アルカリ土類金属の一種です。

選択肢 1 は妥当です。
Ca が、原子番号 20、２族　アルカリ土類金属の一種です。同族の原子では、原子番号が大きいほど原子半径及び、イオン半径が大きいと考えてよいです。

選択肢 2 は妥当です。
マグネシウムイオン Mg²⁺ は、リン酸基から電子を受け取って結合すると考えられます。そして、ルイス酸とは、定義より「電子を受け取る」ものです。

選択肢 3 は妥当です。
2Mg + O₂ → 2MgO です。

選択肢 4 は妥当です。
元素は大きく、典型元素と遷移元素に分類することができます。遷移元素が 3 ~ 12 族です。２族である Mg は、典型元素です。（参考　有機化学まとめ　代表的な典型元素・遷移元素）。

選択肢 5 ですが
酸性酸化物とは、水と反応して酸を生じるような酸化物のことです。MgO は、水と反応して、水酸化マグネシウム Mg(OH)₂ ができますが、水酸化マグネシウムは代表的な塩基です。従って、酸性酸化物ではなく、塩基性酸化物です。選択肢 5 は誤りです。

以上より、正解は 5 です。