3-メチルブタ-2-エン-1-オール(IUPAC命名法)はどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

選択肢の化合物はどれも二重結合 及び OH 基を有しています。二重結合と－OH 基の両方の官能基を持つ化合物の場合、－OH 基に高い優先順位を持たせることになっています。（有機化学まとめ　IUPAC命名法（ヘテロ））。

主鎖（最も長い、二重結合を含む炭素鎖）に注目し、「二重結合の起点」よりも 「OH 基がついている炭素」に、より小さな番号がつくように番号付けします。そして、炭素番号３にメチル基が側鎖としてついており、かつ、炭素番号２が二重結合の起点である 構造式 を探します。

以上より、正解は 5 です。

結合している原子に着目したとき、三角錐型の構造をもつのはどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

「中心原子と結合している原子数＋非共有電子対」を n とすると、n = ２なら直線、３なら三角形、４なら四面体が基本の形です。（薬学基礎　化学　分子の極性）。

選択肢 1,3,4,5 は全て n = 3 です。
これらの形は三角形と考えられます。

選択肢 2 だけ、n = 4 です。
四面体の各頂点と H 及び 非共有電子対が対応します。そして、四面体の中心に C が存在します。従って、結合している原子に注目したとき、三角錐型の構造を持ちます。下図も参照してください。

以上より、正解は 2 です。

次の2つの薬物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

1. エナンチオマーの関係にある。
2. ジアステレオマーの関係にある。
3. 構造異性体の関係にある。
4. 融点が同じである。
5. 比旋光度の絶対値が同じである。

　解 説　　　　　

「キニジンとキニーネの関係」として、聞いたことがある人がいたかもしれません。聞いたことがなければ、与えられた構造式における不斉炭素に注目して考えます。不斉炭素は４つあるのですが、明らかに、以下２つの不斉炭素については、同じ立体配置と判断できるのではないでしょうか。

不斉炭素 4 つの立体が X,X,?,? と X,X,?,? （X は同じ立体配置、? は不明）であれば、エナンチオマーはありえません。選択肢 1 は誤りです。

与えられた構造式から、炭素骨格や置換基の位置について違いは見られません。つまり、キニジンとキニーネは構造異性体ではありません。選択肢 3 は誤りです。

選択肢 4,5 ですが
エナンチオマーに関する記述であるため、誤りと考えられます。

以上より、正解は 2 です。

以降は補足です。
【４つある不斉炭素のうち、注目しなかった２つの不斉炭素の立体について】
環の間に挟まれている２つの不斉炭素に注目します。
便宜上、それぞれの炭素に a ~ d の番号をつけたのが、下図です。

a の炭素の置換基で、一番優先度が低い H が 目線の真正面になるように分子を眺めたイメージが以下になります。視線の先が H で、上にN を含む芳香族環、右が N を含む環、左が OH と見えるイメージとなります。優先順位が左回りなので、S です。

上のイメージのように
自分の頭の中で、確実に不斉炭素の立体を判断できるようにしておきましょう！

同様に、キニーネについて
c の炭素に注目し、H の反対、下から見上げるようなイメージでみると、左上が2、右上が3、下が１と見えるイメージとなります。右回りなので、R です。

次に b,d に注目します。
H が目線の真正面になるように分子を眺めると、共に 左回りで S です。
補足、以上。

不対電子を1つもつのはどれか。1つ選べ。

1. CO
2. NO
3. SO₃
4. O₂
5. N₂

　解 説　　　　　

不対電子を持つかどうかがポイントなので、（最外殻）電子の個数が奇数か偶数かを考えればよいです。（第100回 問9)。偶数であれば不対電子を持たず、奇数であれば不対電子を持つことになります。C の価数は４、N の価数は 5、O 及び S の価数は 6、H の価数は 1 です。

CO　・・・４＋６　偶数
NO　・・・５＋６　奇数
SO₃ ・・・６×４　 偶数
O₂　・・・６×２　 偶数
N₂　・・・５×２　 偶数　です。

以上より、正解は 2 です。

トリプトファン由来のアルカロイドはどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

トリプトファン由来なので、インドール環の名残を構造式から判断できるか、という問と考えます。インドール環は、ベンゼン環と N を含む５員環が縮合した環です。従って、正解は 4 です。

ちなみに
選択肢 1 はモルヒネです。
麻薬性鎮痛薬です。モルヒネ、及びコデインがチロシン由来である、というのは有名かつ繰り返し既出です。ぜひ覚えておいてください。（97-109、105-109)。

選択肢 2 はアトロピンです。
代表的な抗コリン薬です。

選択肢 3 はノスカピンです。
非麻薬性中枢性鎮咳薬です。

選択肢 4 はフィゾスチグミンです。
コリンエステラーゼ阻害薬です。

選択肢 5 はベルベリンです。
止瀉薬です。

参考　105-109