第二級アミンはどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

アミンは、アンモニア (NH₃) の水素原子を置換した化合物の総称です。置換されている水素が２個の場合を第二級アミンといいます。

選択肢 1,2 は
窒素と結合している水素が２つなので、アンモニアの水素原子のうち１個を置換した化合物です。従って、第１級アミンです。

選択肢 3 は妥当です。
第二級アミンです。

選択肢 4,5 ですが
Rー(CO)ーNR₁R₂ の構造を有する化合物は「アミド」です。アミンではありません。選択肢 4,5 は誤りです。

以上より、正解は 3 です。

参考）有機化学まとめ　アミンの付加反応・Grinard試薬の反応

求核剤に対する反応性が最も高いカルボニル化合物はどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

カルボニル基（C=O）の C は、δ+ に分極しているために求核攻撃を受けます。分極度合いが大きいほど、求核攻撃を受けやすいといえます。

選択肢 1 ~ 5 を見てみると、大きい電気陰性度を有する原子、すなわち電子を強くひきつける 「Cl」 が、カルボニル基の C に結合している 選択肢 4 の構造が、求核剤に対する反応性が高いと考えられます。

以上より、正解は 4 です。

日本薬局方酒石酸(Ａ)及びその鏡像異性体Ｂに関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。なお、Ａの水溶液(1→10)は右旋性である。

1. Ａは(＋)-酒石酸である。
2. ＡとＢの融点は同じである。
3. ＡとＢの等量混合物はラセミ体である。
4. ＡとＢの比旋光度の絶対値は同じである。
5. Ａ及びＢ以外に立体異性体が2つ存在する。

　解 説　　　　　

選択肢 1 は妥当です。
問題文に「A の水溶液は右旋性」とあります。そのため (+) となります。知識として知らなければ判断できません。本番では飛ばしても、他の選択肢の正誤を判断できれば大丈夫です。

選択肢 2 は妥当です。
鏡像異性体であれば、物理的性質は同じです。

選択肢 3 は妥当です。
鏡像異性体の等量混合物がラセミ体です。

選択肢 4 は妥当です。
鏡像異性体の比旋光度は、符号が逆になります。従って、絶対値は同じです。

選択肢 5 は妥当ではありません。
A の不斉炭素は (R,R) です。B は(S,S) です。そして、(R,S)と(S,R) という組み合わせで２つあるように感じるかもしれませんが、対称面を有するためメソ体です。つまり、A,B 以外に立体異性体は１つです。２つではありません。

選択肢 2 ~ 5 の正誤を確実に判断して正解したい問題です。

以上より、正解は 5 です。

参考　有機化学まとめ　ラセミ体とメソ化合物 

エステルの加水分解の反応機構における電子対の動きを表す矢印のうち、塩基の働きを示すのはどれか。1つ選べ。

1. ア
2. イ
3. ウ
4. エ
5. オ

　解 説　　　　　

アは、OH^－がδ＋の炭素(C)を求核攻撃しています。これは塩基性の働きではなく、求核性の働きによるものなので、アは不適です。δ＋の炭素(C)にアタックするのが求核性、プロトン(H^＋)を引き抜くのが塩基性だと考えてください。

イは、脱離反応です。酸・塩基反応とは特に関係がありません。

ウは、プロトン(H^＋)を放出しているので、反応前の物質(酢酸)はプロトン供与体となります。プロトン供与体はブレンステッド・ローリーの酸の定義なので、ウは酸性の働きを示しています。

エは、OH^－がプロトン(H^＋)を引き抜いているので、これはプロトン受容体です。プロトン受容体はブレンステッド・ローリーの塩基の定義なので、エは塩基性の働きを示しています。よって、これが正解です。

オは、化学反応式の矢印が「↔」になっていることからもわかる通り、共鳴構造式です。よって、酸・塩基反応とは特に関係がありません。

以上より、正解は 4 です。

カンゾウに含まれ、偽アルドステロン症の原因となる成分はどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

カンゾウに含まれ、偽アルドステロン症の原因となる成分は、グリチルリチン酸です。ステロイド様の構造、すなわち環が並んでいる部分に注目し、選択肢 1 or 2 で迷った問題ではないでしょうか。

選択肢 1 ですが
ジゴキシンの構造です。グリチルリチンではありません。ちなみに、ジギトキシンの構造が 99-109 で既出です。３つ並んだ糖が特徴的なので、覚えておくとよいと思われます。

以上より、正解は 2 です。

ちなみに
選択肢 3 はゲニポシドの構造です。

選択肢 4 はバイカリンの構造です。
バイカリンはオウゴンの有効成分の１つです。構造からフラボノイド系と判断したい分子です。（参考 105-108)。

選択肢 5 はセンノシド A の構造です。
ダイオウの有効成分の１つです。（参考 100-214215)。