炭素原子の最外殻に収容されている電子数が7である反応中間体はどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

C の最外殻電子が 4 個、H の最外殻電子が 1 個です。

選択肢 1 ですが
CH₃ で電子 7 個です。それに「ー」がついているから、更に電子が１個あるという状態です。最外殻電子は「８」個です。よって、選択肢 1 は誤りです。

選択肢 2 ですが
CH₃ で電子 7 個です。それに「＋」がついているから、電子が１個不足しているという状態です。つまり、最外殻電子は「６」個です。よって、選択肢 2 は誤りです。

選択肢 3 は妥当です。
炭素の最外殻電子４個のうち、１個だけ共有電子対を作っていない電子が「・」によって表現されています。

選択肢 4 ですが
CH₂ なので電子「６」個です。炭素の最外殻電子４個のうち、２個共有電子対を作っていない電子があります。これが非共有電子対を形成していることを「：」が表現しています。よって、選択肢 4 は誤りです。

選択肢 5 ですが
CH₂ なので電子「６」個です。炭素の最外殻電子４個のうち、２個共有電子対を作っていない電子があります。これがそれぞれ「・」で表現されています。スピンが並行である２つの電子が別の軌道に１つずつ存在するということが「三重項状態」という記述の内容です。

以上より、正解は 3 です。

最も塩基性が強い化合物はどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

塩基というのは、相手に電子対を供与することができる物質のことです（ルイスの定義）。選択肢の化合物はいずれも非共有電子対をもつN原子があるので、一見、塩基性を示しそうです。

しかし、実際にはその非共有電子対が化合物の中で非局在化している（N原子のそばに局在化していない）ものもあり、それらは塩基性を示しません。

具体的には、(2)のアセトアミドと(4)のインドールは以下のような共鳴構造式が描けるので、非共有電子対が非局在化していて、塩基としての役割を果たせなくなります（インドールは共鳴構造がたくさん描けるので、一部抜粋）。

(2) アセトアミド

(4) インドール

一方、残る(1)のグアニジン、(3)のエチルアミン、(5)のピリミジンはいずれも塩基性を示します。

塩基として相手に電子対を供与した物質は共役酸に変わりますが、この共役酸が安定であればあるほど、元々の塩基は電子対を供与しやすいということになります。それはつまり、塩基性が強いということです。

よって、(1)、(3)、(5)はどれも塩基性を示しますが、以下の図を参照するとわかるように(1)の共役酸だけが安定した共鳴構造を複数持つので、これが最も安定した共役酸であるといえます。

(1) グアニジン

(3) エチルアミン

(5) ピリミジン

以上から、正解は(1)のグアニジンであると判断することができます。

ブタンの C2 – C3 結合を回転させた際に生じる立体配座のうち、最も安定なのはどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

１位と４位のメチル基（つまり両端のメチル基）がアンチの位置にある時、最も安定です。

従って、正解は 1 です。

参考）有機化学まとめ　エタン・ブタンの立体配座と安定性

ヒスタミンに含まれる複素環はどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

選択肢 1 はピリダジンです。

選択肢 2 はピリミジンです。

選択肢 3 はピラジンです。

選択肢 4 はピラゾールです。

選択肢 5 はイミダゾールです。ヒスタミンは、ヒスチジンから脱炭酸して合成されます。ヒスチジンが含有するのはイミダゾール環です。

以上より、正解は 5 です。

ショウガの根茎に含まれる辛味成分はどれか。1つ選べ。

1. カプサイシン
2. [6]-ギンゲロール
3. α-サンショオール
4. シンナムアルデヒド
5. ピペリン

　解 説　　　　　

選択肢 1 ですが
カプサイシンは「トウガラシ」の辛味成分です。よって、選択肢 1 は誤りです。

選択肢 2 は妥当な記述です。
ショウガ→ジンジャー→ギンガー→ギンゲロール　といった連想で判断できるとよいです。

選択肢 3 ですが
サンショオールは「サンショウ」の辛味成分です。よって、選択肢 3 は誤りです。

選択肢 4 ですが
シンナムアルデヒドは「ケイヒ（シナモン）」の香り成分です。よって、選択肢 4 は誤りです。

選択肢 5 ですが
ピペリンは「ブラックペッパー」の辛味成分です。よって、選択肢 5 は誤りです。

以上より、正解は 2 です。