2-メチルブチル基を表す構造式はどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

1 は主鎖の炭素が 4 つ、側鎖にはメチルがひとつあるので、「メチルブチル基」です。メチルの位置は、官能基の根元（画面右側）から数えて3位の炭素につながっているので、これは「3－メチルブチル基」となります。

同様に考えると、2 は「1,2－ジメチルプロピル基」、3 は「2,2－ジメチルプロピル基」、4 は「1－メチルブチル基」、5 は「2－メチルブチル基」となります。

よって、正解は 5 です。

不斉中心の立体配置がR配置であるのはどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

R 体か S 体かを判断するには、以下の手順に従えばよいです。

１．不斉炭素に結合した 4 つの原子（原子団）に ① 番 ～ ④ 番までの優先順位をつけます。

２．優先順位の最も低い ④ 番の原子（原子団）を紙面奥側になるように構造式を回転させます。

３．残った優先順位 ① ～ ③ 番の原子（原子団）を ① → ② → ③ になるように見た時、それが時計回り（右回り）なら R 体、反時計回り（左回り）なら S 体です。

以上を踏まえて選択肢をみていきます。

選択肢 1 ～ 5 はいずれも不斉炭素に結合している原子（原子団）の種類は共通で、－H、－OH、－CH₃、－CH₂CH₃です。これを優先順位の高いほうから並べると、① －OH、② －CH₂CH₃、③ －CH₃、④ －Hとなります。

よって、水素が奥になるように見立てて、残り 3 つを ① → ② → ③ の順に回転させていくと、選択肢 5 だけが時計回り（右回り）となることがわかります（選択肢5は最初から水素が奥になっているので、そのまま見ることができます）。

以上から、立体配置が R 配置であるのは、5 です。

芳香族性を示さないのはどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

以下の 3 つを全て満たすような性質を芳香族性といいます（Hückel則）。

① π電子系に含まれる電子の数が 4n+2（n=0,1,2,3,…）個である
② 環全体が平面構造をとっている
③ 環を構成する全原子が sp² 混成軌道をとっている

以上を踏まえて選択肢をみると、1 は π 電子が 4 つしかないので、上記の条件 ① を満たしていません。よって、これは芳香族性を示さないので、正解は 1 です。

選択肢 2 ～ 5 はいずれも 6π であり、条件 ① ～ ③ を全て満たすので、これらは芳香族性を有しています。 

亜鉛イオンは、生体内においてルイス酸として重要な役割を果たしている。亜鉛がとりやすい酸化数はどれか。1つ選べ。

1. +1
2. +2
3. +3
4. +4
5. +5

　解 説　　　　　

亜鉛イオンが取りうる酸化数には ＋1 または ＋2 がありますが、酸化亜鉛（ZnO）や硫化亜鉛（ZnS）、硫酸亜鉛（ZnSO₄）などの例を思い出すとわかるように、大抵の亜鉛化合物において、その酸化数は＋2となっているはずです。

よって、正解は 2 です。

pK_a値が最も小さいカルボン酸はどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

pKa 値が最も小さいというのは、酸として最も強いという意味です。

酸の強さの比較といえば「スカタンのフェノール」（酸の強い順から、ス→スルホン酸、カ→カルボン酸、タン→炭酸、フェノール）などを思い出しますが、今回の問題はいずれもカルボン酸の話です。この問題のテーマは、同族原子（ハロゲン）の酸性度の比較となります。

CH₃COOH は H⁺ を放つと CH₃COO^ー になりますが、この陰イオンが安定であればあるほど、酸はプロトンを放ちやすくなるので、強い酸ということになります。

ここで、モノハロゲン化酢酸の陰イオン（CH₂XCOO^ー）について考えると、電気陰性度の高いハロゲンが酸素原子に付いている負電荷を引っ張るので、負電荷が全体に非局在化し、安定構造となります。

よって、酢酸に比べてモノハロゲン化酢酸のほうが酸として強く、その中でも電気陰性度が最も高いフッ素を含んだ「モノフルオロ酢酸」が一番強い酸といえます。

以上から、正解は 2 です。