10歳女児。体重34kg。昨夜より咽頭痛がひどかったため、母親が小児科を受診させ、以下の処方箋をかかりつけの保険薬局へ持参した。処方箋を受け取った薬剤師が薬剤服用歴とお薬手帳で現在服用中の薬剤を確認したところ、以下の①～⑤であった。

問206

現在服用中の薬剤のうち、セフジニル細粒との相互作用が問題となるのはどれか。1つ選べ。

1. バルプロ酸Na徐放顆粒
2. ビフィズス菌微粒
3. 溶性ピロリン酸第二鉄シロップ
4. プランルカストシロップ用
5. フェキソフェナジン塩酸塩シロップ用

問207

セフジニルに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1. セフェム系抗生物質である。
2. 細菌の細胞壁生合成に関わる酵素をアルキル化することで作用を示す。
3. β-ラクタマーゼによって、aの位置で加水分解される。
4. オキシムはZ配置である。
5. アミノイミダゾリル基をもつ。

　解 説　　　　　

問206

セフジニル細粒（セフゾン）は、鉄とのキレート形成による吸収低下が知られています。そのため溶性ピロリン酸第二鉄シロップとの相互作用が問題となります。

以上より、問206 の正解は 3 です。

問207

選択肢 1 は、正しい選択肢です。
名前にセフが入っているからぐらいの判断でも悪くないと思います。

選択肢 2 ですが
セフェム系は、β－ラクタム系の一種です。β－ラクタム系の作用機序は、ペニシリン結合タンパク質に「結合」することで細胞壁合成を阻害します。アルキル化する、わけではありません。（抗がん剤の、アルキル化剤との混同を狙っていると考えられます。）よって、選択肢 2 は誤りです。

選択肢 3 ですが
β－ラクタマーゼは、β－ラクタムを加水分解します。β－ラクタムとは、N を含む環の部分です。従って、加水分解されるのは a の位置ではありません。よって、選択肢 3 は誤りです。

選択肢 4 は、正しい選択肢です。
Z 配置である、というのは、C=C　の左側と、右側においてそれぞれ優先度が高い方を見つけて、それが同じ側にある、ということです。※ 本問では、C=N　で考える。

オキシムとは、C=N－OH　の部分です。N から伸びているのは OH だけなので、OH がある方が、優先度が高いです。一方、C から伸びているのは、一個目は共に C ですが、二個目の優先度が高い原子がそれぞれ N、O です。O の方が優先度が高いです。以上より、優先度が高い側が同じ側にあります。これは、Z 配置です。

選択肢 5 ですが
イミダゾリル　というのは、イミダゾールを意味する接頭語です。イミダゾールは、N を 2 個含む 5 員環です。アミノ「チアゾール」を含む　が正しい記述です。よって、選択肢 5 は誤りです。

以上より、正解は 1,4 です。

72歳男性。いつもは21時頃に床に入り、夜間に1～2回トイレに起きることはあるが、眠れていた。1週間前より寝つきが悪くなり、内科を受診した。以下の処方箋が出され、保険薬局に持参した。併用薬はなく、肝機能、腎機能に異常はない。この薬剤を服用するのは初めてである。

問208

今回の処方に関する服薬指導として適切なのはどれか。2つ選べ。

1. 眠れるようになれば、いつ服用をやめても構いません。
2. 就寝前に飲酒しても構いません。
3. 眠れなければ、服用量を増やしても構いません。
4. グレープフルーツジュースを飲むのは避けてください。
5. カフェイン(コーヒー、紅茶など)の摂取は、夕方以降は避けてください。

問209

ゾルピデム酒石酸塩に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1. 窒素原子アはsp³混成軌道をもつ。
2. 破線で囲んだ環は芳香族性をもつ。
3. 窒素原子イは、3つの窒素原子のうち最も塩基性が高い。
4. 酒石酸の立体異性体は、図に示したものを含めて4つある。
5. この酒石酸は(2R,3R)の立体配置を有する。

　解 説　　　　　

問208

解なしのため、解説なし。

問209

選択肢 1 ですが
窒素原子アは「二重結合・単結合・非共有電子対」がそれぞれ 120°の間隔で開いているため、これは sp² 混成軌道を持ちます。参考）有機化学　２－３　１）芳香族化合物・芳香族性

選択肢 2 は正しい記述です。
破線で囲んだ環は Hückel 則を満たすので、芳香族性を示します。Hückel則とは、①　π電子系に含まれる電子の数が 4n+2（今回はn = 2）個である、②　環全体が平面構造をとっている、③　環を構成する全原子が sp² 混成軌道をとっている　の全てを満たせば、その環は芳香族性を持つ、という法則です。

選択肢 3 ですが
これは結論からいうと、最も塩基性が高いのは、窒素原子アです。まず、窒素原子イに関しては、この窒素のもつ非共有電子対が芳香族性に寄与しているため、塩基としての役割は示せません。また、破線の外にある窒素は、隣にカルボニル基があるため、共鳴によって電子が非局在化します。よって、この窒素がもつ非共有電子対も電子密度が低く、塩基としてはあまり役に立ちません。

一方、窒素原子アのもつ非共有電子対は、非局在化することなく sp² 混成軌道の一つに収まっているため、これは塩基の性質を示します。参考）有機化学　３－８　４）含窒素化合物の塩基性度

選択肢 4 ですが
酒石酸は（2R, 3S）と（2S, 3R）が全く同一の構造となるメソ化合物なので、立体異性体は、（2R, 3R）、（2S, 3S）、メソ体の3つとなります。参考）有機化学　１－２　４）

選択肢 5 は、正しい記述です。

R体かS体かを判断するには、以下の手順に従ってください。
①　不斉炭素に結合した 4 つの原子（原子団）に ① 番 ～ ④ 番までの優先順位をつけます。
②　優先順位の最も低い ④ 番の原子（原子団）を紙面奥側になるように構造式を回転させます。
③　残った優先順位 ① ～ ③ 番の原子（原子団）を ① → ② → ③ になるように見た時、それが時計回 り（右回り）なら R 体、反時計回り（左回り）なら S 体です。

この酒石酸でこれを当てはめると、左上の炭素は R 体、右下の炭素も R 体であることがわかります。よって、この酒石酸は（2R, 3R）の立体配置を有します。参考）有機化学　１－２　５）絶対配置の表示法

以上より、正解は 2,5 です。

散剤の主薬の処方量が少ない場合には、賦形剤の添加により、かさを増し、分包誤差を極力少なくすることができる。賦形をする際は、一般的に賦形剤として乳糖やデンプンなどを、主薬によって選択して用いる。

問210

構造式Aで表される乳糖に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1. D-グルコフラノースとD-ガラクトフラノースがグリコシド結合している。
2. 還元糖である。
3. グルコシダーゼによって、2つの単糖に分解される。
4. 水に溶かすと異性化し、旋光性を失う。
5. β(1→4)結合をもつ。

問211

以下のうち、一般的に乳糖を賦形剤として用いるのはどれか。2つ選べ。

1. アミノフィリン水和物末
2. イソニアジド末
3. ヨウ化カリウム末
4. β-ガラクトシダーゼ散
5. ロートエキス散

　解 説　　　　　

問210

選択肢 1 ですが
フラノースという語尾は、O を含む「五員環」を示します。（フラン　から連想できるのではないでしょうか。）A の構造中のそれぞれの環は、O を含む「六員環」です。よって、選択肢 1 は誤りです。

選択肢 2 は、正しい選択肢です。
乳糖とは、ラクトースのことです。グルコースとガラクトースが結合した二糖類の一種です。二糖類は、スクロースを除き還元性を有します。

選択肢 3 ですが
乳糖（ラクトース）を分解するのは、β－ガラクトシダーゼの一種であるラクターゼです。従って、選択肢 3 は誤りです。

補足）この選択肢については「α－グルコシダーゼ阻害薬」が「ラクターゼ」も阻害する　という知識から、ラクターゼも要はグルコシダーゼの一種 →「グルコシダーゼにより分解」は◯では・・・？と考えた人もいるのではないでしょうか。

α－グルコシダーゼはいわゆるマルターゼです。そして「α－グルコシダーゼ阻害薬」は、α－グルコシダーゼ、つまりマルトースだけでなく他の酵素とも結合して阻害します。阻害されるマルトース以外の酵素にもそれぞれ名前がありたとえばラクターゼ（β－ガラクトシダーゼ　の一種）も阻害する、というわけです。補足　以上

選択肢 4 ですが
水に溶かすと、アノマー炭素と呼ばれる O － C －OH （構造式の右上部分）部分が、鎖状と環状構造の平衡をとり旋光性が変わります。これを、変旋光と呼びます。旋光性を「失う」わけでは、ありません。よって、選択肢 4 は誤りです。

選択肢 5 は、正しい選択肢です。
α、β という接頭語は、アノマー炭素についている OH に注目して考えます。OH が平面に対して上なら、β です。

次に、α 結合 や、β 結合　とあった場合は、結合部分の O がアノマー炭素を含む側の糖の平面に対して上かどうかで考えます。上なら、β 結合 です。１位は、アノマー炭素の所です。４位は、アノマー炭素のちょうど向かい側の炭素です。

構造 A は、β 結合であり、かつ結合している炭素が、ガラクトースの 1 位とグルコースの 4 位　です。そのため、β 1→4 結合と呼ばれます。

以上より、正解は 2,5 です。

問211

選択肢 1,2 ですが
これらは、乳糖を賦形剤として用いません。配合変化による、含量低下が知られています。よって、選択肢 1,2 は誤りです。

また、選択肢 4 ですが
β－ガラクトシダーゼ散は、乳糖分解酵素製剤です。乳糖不耐により生じる消化不良の改善に用いられます。よって、乳糖を賦形剤として用いるのは不適切であると考えられます。

以上より、正解は 3,5 です。

63歳女性。日曜日の午後、急に左耳が聞こえにくくなった。翌朝まで様子をみたが改善しなかったため、近隣の耳鼻科を受診したところ、突発性難聴と診断された。以下の薬剤が処方され、保険薬局に来局した。

問212

薬剤師が服薬指導する内容の記述として適切でないのはどれか。2つ選べ。

1. 寝つきが悪くなることがあります。
2. 難聴の症状が改善すれば、プレドニゾロン錠は途中で服用を中止しても構いません。
3. プレドニゾロン錠は、朝食後6錠、昼食後4錠、夕食後2錠を3日間服用してください。
4. メコバラミン錠は光に弱い薬です。光を避けて保管してください。
5. テプレノンカプセルは胃粘膜を保護する薬です。

問213

プレドニゾロンの確認試験に赤外吸収スペクトルが利用できる。以下の記述のうち正しいのはどれか。2つ選べ。

1. 吸収帯Aはヒドロキシ基に由来する。
2. 吸収帯BはC－O単結合に由来する。
3. 吸収帯Cはカルボニル基に由来する。
4. 吸収帯DはC－H結合に由来する。

　解 説　　　　　

問212

選択肢 1 は正しい選択肢です。
入眠障害がおこりうることが知られています。

選択肢 2 ですが
ステロイド離脱を避けるために漸減しているので、途中で中止してはいけません。よって、選択肢 2 は適切ではありません。

選択肢 3 ですが
処方１　が、最初の３日間、処方２　が、次の３日間、処方３　が、さらに次の３日間　の飲み方です。よって、選択肢 3 は適切ではありません。

選択肢 4,5 は、正しい選択肢です。

以上より、正解は 2,3 です。

問213

選択肢 1 は正しい記述です。
ヒドロキシ基は 3,200～3,600cm^-1 くらいのところに吸収が見られます。

選択肢 2 ですが
3,000cm^-1 弱のところあるのは C－H 単結合に由来します。C－O 単結合は 1,100～1,200cm^-1 あたり（覚えなくていいです）に見られますが、ここは指紋領域なので判別不能です。

IR の吸収位置は重要なものだけを抑えておけば問題が解けるようになっているので、この選択肢でいえば C－O 単結合の吸収位置は知らなくても良いです。C－H 単結合の吸収位置を抑えておく必要があります。

選択肢 3 は正しい記述です。
カルボニル基は1,650～1,800cm^-1 くらいのところに吸収が見られます。

選択肢 4 ですが
1,500～1,650cm^-1 くらいのところに吸収が見られるのは、C＝C 二重結合由来です。選択肢 3 と合わせて考えると、1650cm^-1 を境により大きければカルボニル基、より小さければ二重結合となります。

吸収帯 D はちょうど 1,650cm^-1 くらいなので判断が難しいですが、少なくとも選択肢にあるC－H結合ではありません。C－H 単結合は、選択肢 2 の解説の通り、3,000cm^-1 弱に出てきます。

ちなみに、この化合物（プレドニゾロン）の構造式を見ればカルボニル基が2つ、C＝C 二重結合が 2 つあるとわかります。よって、1,600cm^-1 付近の2つの吸収帯が、C＝C 二重結合に由来すると判断できるため、吸収帯 C のほか、1,650cm^-1 付近の吸収帯 D もカルボニル基に由来すると考えることができます。

以上より、正解は 1,3 です。

35歳女性。体重45kg。昨夜より40℃の発熱が続いたため、医療機関を受診した。発汗はなく、全身の関節がひどく痛かった。下記の生薬を含む漢方エキス細粒が処方された。なお、処方量は常用量である。

• 生薬名　　　1日量

1. マオウ　　　　5.0g
2. キョウニン　　5.0g
3. ケイヒ　　　　4.0g
4. カンゾウ　　　1.5g

問214

この漢方処方について、薬剤師が留意すべき点として誤っているのはどれか。1つ選べ。

1. 浮腫が出現することがある。
2. 動悸を起こすことがある。
3. 発汗を促すため、水分補給が必要である。
4. 高カリウム血症を起こすことがある。
5. 甲状腺機能亢進症の患者には、慎重に投与する必要がある。

問215

この処方に含まれるそれぞれの生薬の主成分A～Dに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1. 化合物Aは、芳香をもつ精油成分であり、化合物名は2-phenyl-1-propenalである。
2. 化合物Bは、ステロイド代謝酵素を活性化し低カリウム血症を起こす。
3. 化合物Cは、4種の立体異性体のうち、最も強い交感神経興奮作用を示す。
4. 化合物Dは、加水分解を受けるとグルコース2分子、ベンズアルデヒド及び青酸を生じる。

　解 説　　　　　

問214

選択肢 1 は、正しい記述です。
カンゾウに含まれるグリチルリチンの作用により、ナトリウムの増加がおこりえます。その結果、むくみや血圧上昇がひきおこされることがあります。

選択肢 2,3 は、正しい記述です。
マオウに含まれるエフェドリンの作用により、動悸などがまれにみられます。また、発汗を促すため、水分補給が必要です。

選択肢 4 ですが
カンゾウに含まれるグリチルリチンの作用により、カリウムの「低下」がおこりえます。高カリウム血症ではないと考えられます。よって、選択肢 4 は誤りです。

選択肢 5 は、正しい記述です。
マオウに含まれるエフェドリンの作用により、循環器系への負担のおそれがあります。甲状腺機能亢進症によって心臓に負担がかかっている場合に麻黄湯を用いるのは、疾患及び症状の悪化するおそれがあり投与は慎重に行います。

以上より、正解は 4 です。

問215

選択肢 1 ですが
化合物 A は、ケイヒに含まれるシンナムアルデヒドです。官能基の優先順位がわからなくても、末端の CHO の C から数えれば 3 – phenyl のはずです。明らかに名前が違います。よって、選択肢 1 は誤りです。

選択肢 2 ですが
化合物 B は、カンゾウに含まれるグリチルリチンです。作用機序は、ステロイド代謝酵素の効果を「抑制」することで、種々の作用を引き起こすというものです。代謝酵素を「活性化」するわけでは、ありません。よって、選択肢 2 は誤りです。

選択肢 3 は、正しい選択肢です。
ちなみに、２つの不斉炭素があるから（R,S）,（R,S）,（S,R）、（S,S）　の組み合わせが考えられます。

化合物 C つまり、日本薬局方収載のいわゆる医薬品としてのエフェドリンは（１R,２S）　です。その「エナンチオマー」は（１S,2R）　です。エフェドリンの「ジアステレオマー」（１R,２R）及び（１S,2S）は、プソイドエフェドリンです。

選択肢 4 は、正しい選択肢です。
化合物 D は、キョウニンに含まれるアミグダリンです。

以上より、正解は 3,4 です。